Stare Miasto z Placem Macedonia łączy Kamienny Most. To jeden z najbardziej charakterystycznych punktów miasta, który trafił nawet do jego herbu. Most powstał za panowania tureckiego sułtana Mehmeda Zdobywcy w XV wieku w miejscu poprzedniego, pochodzącego jeszcze z czasów bizantyńskich. Konstrukcja mostu jest typowa dla tego typu budowli, które za czasów dominacji tureckiej powstawały na terenie Bałkanów. Kamienny Most stanowi swoisty łącznik między tym co w Skopje nowe i stare, między częścią zabytkową a nowoczesną, między wąskimi zaułkami Starej Czarsziji a szerokimi alejami współczesnego miasta.